A franqueza perspicaz e o humor desengonçado de Erin (Drew Barrymore) conquistaram o recém-solteiro Garrett (Justin Long) junto a copos de cerveja, conversa de bar e café da manhã no dia seguinte. A química dos dois se tornou rapidamente um tórrido amor de verão, mas nenhum dos dois esperava que durasse, já que Erin voltou para sua casa em São Francisco e Garrett ficou em Nova York por causa de seu emprego. Porém, após passarem seis semanas que pareciam não ter sentido, ambos descobrem não querer que o relacionamento termine. E mesmo tirando sarro da dieta pré-viagem de Garrett e de seu fiel relacionamento com o telefone celular, os amigos Box (Jason Sudeikis) e Dan (Charlie Day) não estão felizes em perder seu companheiro de copo para mais um romance conturbado.